Revelado pelo Vasco em 1971, Roberto Dinamite começou desde cedo a construir sua idolatria no Gigante da Colina. Aos 20 anos, liderou o Vasco na campanha do título brasileiro de 1974, o primeiro da história do clube. Na fase final do torneio, o time do menino Roberto desafiou o Santos de Pelé, o Inter de Falcão e o Cruzeiro de Dirceu Lopes, e saiu campeão. Roberto fez 16 gols e 4 assistências em 26 jogos, era o início da trajetória do maior ídolo da torcida vascaína.

Nos anos seguintes, Dinamite se consolidou ainda mais no Vasco e no futebol brasileiro. Desde 1975 passou a ser convocado regularmente à Seleção Brasileira e suas atuações de destaque o levaram para a Copa do Mundo de 1978. Na competição mundial, Roberto começou como reserva, e sequer entrou em campo nos primeiros dois jogos. Na terceira rodada da primeira fase da Copa, o Brasil corria sérios riscos de ser eliminado, pois ainda não havia vencido nenhuma partida. O técnico Cláudio Coutinho então lançou Roberto como titular pela primeira vez e o resultado veio. Uma vitória de 1 a 0 contra a Áustria, gol de Dinamite. O Brasil faria uma boa campanha na sequência da Copa, ficando de fora da final pelo critério de saldo de gols, após a polêmica goleada da Argentina sobre o Peru. Roberto Dinamite fez 3 gols e 1 assistência em 5 jogos, terminando como o destaque brasileiro na competição junto com Dirceu, que também era do Vasco.

Em 1980, Dinamite deixou o Vasco rumo ao Barcelona. O clube catalão vivia uma crise desde a saída de Cruyff, e viu em Roberto uma possível solução para os graves problemas ofensivos do clube. O início do craque na Espanha foi bom, marcando dois gols logo na estreia. Mas o péssimo momento do clube falou mais alto, e Dinamite não conseguiu se adaptar ao ambiente da Espanha. Além disso, o técnico que levou o ídolo vascaíno para o Barça, foi demitido rapidamente. O novo técnico não deu mais espaços para o craque, que decidiu voltar ao Brasil. Roberto ainda fez um gol na Supercopa da UEFA, se tornando primeiro jogador de fora da Europa a marcar na história do torneio.

Na sua volta ao Rio de Janeiro, Roberto Dinamite já apagaria qualquer desconfiança sobre sua passagem na Espanha, fazendo 5 gols na goleada vascaína por 5 a 2 contra o Corinthians no Maracanã. Era até então o recorde de gols em uma partida na história do Campeonato Brasileiro, e só foi superado por Edmundo, também do Vasco, em 1997, quando fez 6 gols contra o União São João.

Durante os anos 80, Dinamite se manteve em alto nível e ainda se tornou um jogador mais completo. Para além dos gols, passou a recuar mais e ajudar o time na armação de jogadas, alcançando a marca de 15+ assistências em 1980, 1982, 1984 e 1987. Mesmo jogando muita bola, Roberto não recebeu chances na Copa de 82, ficando sempre no banco de reservas, e sequer foi convocado para a Copa de 86. O Brasil acabou fazendo campanhas piores que a de 78. Na década de 80, o Roberto Dinamite ganhou o campeonato carioca de 1982 e levou o Vasco à final do Brasileiro de 1984. Depois, ao lado do menino Romário, Dinamite levaria o Vasco a um bicampeonato carioca em 1987-1988.

Em 1989, Roberto perdeu espaço no time do Vasco e foi jogar o Campeonato Brasileiro pela Portuguesa de São Paulo. Na Lusa, Dinamite voltou a fazer bons números, marcando 9 gols e dando 2 assistências em 17 jogos, sendo um dos destaques individuais do torneio. Em 1990, ele voltaria pro Vasco e ajudaria o time a ganhar a Taça Guanabara e chegar pela primeira vez nas Quartas de Final da Copa Libertadores. Em 1991, deixou o Vasco mais uma vez para se aventurar no Campo Grande, e ajudou o Galo da Zona Oeste a fazer sua melhor campanha na história do Carioca, terminando em 5º lugar.

Em 1992, Roberto Dinamite voltou para o Vasco, dessa vez para fazer sua última temporada na carreira. Durante esse ano, o Vasco levou os títulos do Campeonato Carioca (invicto) e da Copa Rio, além de fazer boa campanha no Brasileiro (3º lugar). Roberto fez uma grande temporada de despedida, terminando com 12 gols e 17 assistências em 39 jogos.

Roberto Dinamite é até hoje o recordista em jogos (1.021), gols (622) e assistências (173), da história do Vasco. Pelo Gigante ainda levantou mais de 30 troféus entre torneios oficiais e amistosos. Não atoa é considerado, para a maioria dos vascaínos, como o ídolo máximo do Vasco da Gama.